Το παρελθόν του Μαστίφ του Αλεντέχο αποτελεί μυστήριο, όμως πιστεύεται ότι προέρχεται από μολοσσοειδείς σκύλους της Μέσης Ανατολής. Λόγω του μεγάλου μεγέθους και του θάρρους τους, οι σκύλοι αυτοί χρησιμοποιήθηκαν από λαούς των οποίων η ζωή εξαρτιόταν από την κτηνοτροφία, διαδραματίζοντας καθοριστικό ρόλο στην διαβίωσή τους. Η φυλή εξελίχθηκε σε έναν πανίσχυρο σκύλο φύλακα ζώων που προστάτευε άφοβα τα πρόβατα και τα βοοειδή από αρπακτικά ή ζωοκλέφτες.

Στην Πορτογαλία, τα βοοειδή έπρεπε να μετακινούνται καθ’ όλη τη διάρκεια του έτους, αναζητώντας καλύτερα βοσκοτόπια και θερμότερα κλίματα. Τα κοπάδια και οι βοσκοί ήταν εκτεθειμένοι σε πολλούς κινδύνους καθ’ όλη τη διάρκεια των μεγάλων ταξιδιών τους. Έτσι, στη διαδρομή τους προς τα βουνά το καλοκαίρι και πίσω στις πεδιάδες το χειμώνα, συνοδεύονταν πάντα από μεγαλόσωμους σκύλους, που τα καθοδηγούσαν και τα προστάτευαν. Για πολλούς αιώνες τα σκυλιά και προσαρμόστηκαν στην ποιμενική ζωή μεταναστεύοντας μεταξύ των περιοχών Douro και Alentejo. Καθώς οι κτηνοτρόφοι εγκαταστάθηκαν μόνιμα, οι σκύλοι τους παρέμειναν στη νότια περιοχή κοντά στο Alentejo και μαζί με τα καθήκοντά τους στη φύλαξη των ζώων, χρησιμοποιήθηκαν και για τη φύλαξη μεγάλων αγροκτημάτων.

Γύρω στο 1953 ο Antonio Cabral και ο Filipe Romeiras άρχισαν να ενδιαφέρονται για αυτά τα μεγαλόσωμα σκυλιά και συνεργάστηκαν για να αναπτύξουν το πρώτο επίσημο πρότυπο φυλής. Ο πληθυσμός της φυλής άρχισε να μειώνεται δραματικά στις δεκαετίες του 1960 και του 1970 και μέχρι τη δεκαετία του 1980 το Μαστίφ του Αλεντέχο είχε σχεδόν εξαφανιστεί. Χάρη στις προσπάθειες μιας μικρής ομάδας εκτροφέων στην Πορτογαλία, η φυλή άρχισε να ανακάμπτει και σήμερα, ενώ είναι ακόμα σπάνια, ο πληθυσμός της αυξάνεται σταδιακά. Η επίσημη αναγνώριση του Μαστίφ του Αλεντέχο από την Διεθνή Κυνολογική Ομοσπονδία (FCI) έγινε το 1954.