Η Σκωτία υπήρξε ανέκαθεν γενέτειρα μικρόσωμων και θαρραλέων τερριέ και το Σκάι Τερριέ είναι ένα από τα αρχαιότερα. Αναπτύχθηκαν κατά μήκος των δυτικών παράκτιων περιοχών, με πρωταρχικό ρόλο το κυνήγι αλεπούδων, ασβών και ενυδρίδων.

Οι πιο καθαρόαιμοι εκπρόσωποι της φυλής βρέθηκαν στη Νήσο Σκάι (Isle of Skye) του Ηνωμένου Βασιλείου, από όπου πήραν και το όνομά τους. Οι πρώτες αναφορές της φυλής εμφανίζονται τον 16ο αιώνα, όταν ήταν ήδη γνωστό για το μακρύ, μεταξένιο τρίχωμά του. Ο πιστός σκύλος, που βρέθηκε χωμένος στα ρούχα της Βασίλισσας Μαρίας της Σκωτίας, την ημέρα που απαγχονίστηκε, αναγνωρίστηκε ως Σκάι Τερριέ. Το 1840, η βασίλισσα Βικτόρια έκανε διάσημη τη φυλή, έχοντας κάποια Σκάι Τερριέ σαν σκύλους συντροφιάς. Μάλιστα, μια έγχρωμη λιθογραφία της φυλής συμπεριλήφθηκε στο “The Illustrated Book of the Dog” από τον Vero Shaw το 1881.

Αυτό αύξησε σημαντικά τη δημοτικότητά του και το Σκάι Τερριέ έφτασε μέχρι την Αμερική εξαιτίας αυτού. Το American Kennel Club αναγνώρισε τη φυλή το 1887 και γρήγορα εμφανίστηκε εκθέσεις μορφολογίας σκύλων.

Η δημοτικότητά του έχει μειωθεί σημαντικά σήμερα και είναι πλέον μια από τις λιγότερο γνωστές φυλές τερριέ. Υπάρχουν ανησυχίες ότι η φυλή απειλείται με εξαφάνιση, καθώς σύμφωνα με επίσημη καταγραφή του 2005 γεννήθηκαν μόνο 30 κουτάβια σε ολόκληρο το Ηνωμένο Βασίλειο. Είναι η πιο απειλούμενη από τις Ευάλωτες Γηγενής Φυλές της χώρας και μέσα σε 40 χρόνια μπορεί να εξαφανιστεί εντελώς.